Así como ocurriría un año después con los Juegos Olímpicos de Sydney 2000, en Australia, los Juegos Panamericanos de Winnipeg fueron considerados los mejor organizados de todos los tiempos. Experiencia no faltaba para la ciudad canadiense, que organizó el evento por segunda vez y tuvo cinco años desde la elección de la sede para montar la estructura necesaria para recibir a los 5 mil atletas participantes.

El equilibrio marcó la competencia. Estados Unidos terminó primero en el medallero, pero tuvo su menor número de oro (106) desde los Juegos de Cali, en 1971. Inmediatamente detrás, la pelea por el segundo lugar fue muy dura. Cuba obtuvo sólo cinco oros más que Canadá (69 la 64). Debajo de ellos, Brasil y Argentina empataron en el número de oros (25) aunque los brasileños se quedaron con el cuarto lugar por tener el mayor número de segundos lugares (32 la 19).

La 25ª conquista brasileña sólo llegó el último día del evento, con el equipo de gimnasia rítmica deportiva (GRD). Este fue el mayor número de medallas para Brasil hasta la disputa del Panamericano de Santo Domingo, cuatro años más tarde.

Gustavo Borges también se consagró como el brasileño con más medallas en Juegos Panamericanos, conquistando cinco (tres de oro, una de plata y una de bronce) y sumando 15 en total en La Habana, Mar del Plata y Winnipeg. Xuxa y Borges, junto a Carlos Jayme y Edvaldo Valério, conquistarían el bronce en el relevo 4x100m libre en Sydney.

La Selección Brasileña femenina de voleibol, por su parte, ganó el oro con una emocionante victoria sobre las cubanas en la final, aún más gratificante gracias a la rivalidad entre los dos equipos traída desde los Juegos Olímpicos de 1996. En Sydney, el equipo femenino de Brasil repetiría lo de Atlanta y conquistaría el bronce.

Los Juegos de 1999 marcaron el debut del voleibol de playa en los Panamericanos. Y Brasil y Canadá se llevaron lo mejor, ganando una medalla de oro cada uno. En el femenino, así como sucedió en los Juegos Olímpicos de Atlanta, Brasil aprovechó lo nuevo de la disciplina para ganar el oro, esta vez con la pareja Adriana Behar/Shelda, que serían plata un año después en Australia. En el masculino, los canadienses Holden/Leinemann conquistaron el oro.

La selección brasileña masculina de básquet se recuperó de la mala campaña en el Pre-Olímpico de Puerto Rico, disputado poco antes del Panamericano y en el cual Brasil había perdido la plaza para Sydney, derrotando a un equipo norteamericano formada por jugadores profesionales para quedarse con la medalla de oro y repetir el hecho histórico del Panamericano de Indianápolis.

Dos medallas (plata en salto y bronce en suelo) obtuvo la gimnasta Daiane de los Santos en representación de Brasil. Cuatro años más tarde, ella sería la primera gimnasta brasileña campeona mundial (en la prueba de suelo).

Además del buen desempeño brasileño, algunas de las mejores performances de los Juegos vinieron de la natación. La canadiense Jessica Deglau conquistó cuatro medallas de oro en los 200m libre y mariposa y en los relevos de 4x100m y 4x200m libre.

Pero en atletismo hubo una nota triste. El cubano Javier Sotomayor terminó perdiendo la medalla de oro en el salto en alto al no superar el examen antidoping, que detectó el consumo de cocaína. A pesar de un nuevo buen desempeño deportivo, Cuba tuvo algunas bajas en Winnipeg. En total, nueve miembros de la delegación abandonaron el equipo para pedir asilo político. De esos nueve, siete eran atletas, uno era técnico y el último era periodista.

La edición de 1999 también abrió nuevas puertas del Panamericano a las mujeres. A partir de ese año, se agregó la categoría femenina a disciplinas como fútbol, pentatlón moderno, levantamiento de pesas y polo acuático.